非常に若い年齢から、彼は量以上の品質の早めの選択によるスマートな、高価なスーツであったスーツを買う金を稼ぐため放課後、働き始めていた。彼の服装は、すぐに彼の仲間での流行の評判を与え、有名なカルバン・クラインより若い同世代も、同じブロンクス区に住んでいた。
1957年、ディウィット・クリントン高校を卒業する前、ローレンはMTA（現:マーシャスターン・タルムード・アカデミー）が続くSalanter Academy Jewish Day Schoolに入学した。MTAに彼の友達にネクタイを売るため、彼の同級生に知られていた。クリントン年鑑では、彼は絵の下で大富豪でありたいと述べていた。 この学校に通った他の名士は、バート・ランカスター、ロバート・クライン、スタンリーとコリン・パウエルがいました。16歳で、ラルフの兄弟ジェリーは、リフシッツからローレン（彼の兄弟レニーは、長年リフシッツのままであった）に彼らの名字を変えた。
彼がビジネスを勉強して、2年後に抜けたバルーク・カレッジに行った。1962年から1964年まで米国陸軍に入隊し、解放後の1968年、彼はリッキー・ロービアと結婚している。 彼はファッション学校に通わず、セールスマンとしてブルックス・ブラザーズで働いた後に、ネクタイビジネスのラベル・ポロを作り、後にこの名前を彼の最初の後援者であるノーマン・ヒルトンから購入している。ローレンのファッション帝国はその後、10億ドルのビジネスになったのである。
1967年に紳士服のブランド「ポロ・ラルフ・ローレン」を立ち上げ、ネクタイやポロシャツ、スポーツウェアで有名になった。1971年から婦人服も手がけている。1977年の映画「アニー・ホール」で、主演のウディ・アレンとダイアン・キートンが彼の服を着たことで「アニー・ホール・ルック」と称され一世を風靡した。
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